Популярное в США шоу юмористических скетчей Saturday Night Live запустило карьеру Сэндлера, но в 1995 году его уволили. Актер признавался, что чувствовал грусть и злость от того, что с ним так обошлись. Ходили слухи, что причиной послужили пранк-звонки актера из офисов, в которых обитали создатели передачи.
В 2019-м Сэндлер вернулся в шоу с ироничной песней «Я был уволен», где есть следующие строчки: «На NBC сказали, что со мной покончено, но потом я собрал больше четырех миллиардов долларов в прокате, так что, наверное, можно считать, что я выиграл».
Актер и комик Крис Фарли начал работать в Saturday Night Life в то же время, что и Сэндлер. Они быстро подружились и участвовали в скетчах вместе. Фарли был уволен примерно в то же время. Несмотря на успешную кинокарьеру, он приобрел наркотическую зависимость и умер от передозировки в 1997 году.
В 2019-м, вернувшись в SNL на один выпуск, Сэндлер спел песню о друге. Актер рассказал, что во время репетиций не мог добраться до конца текста без слез.
Несмотря на популярность в Голливуде и солидный возраст, актер продолжает носить широкие шорты-трусы и мешковатые майки. Дженнифер Энистон на шоу Эллен Дедженерес рассказала, как Адам заявился в подобном виде на ужин к Джорджу Клуни. Жена же актера была одета элегантно и продумано, как всегда.
Сэндлер уверяет, что костюмы ему не нравятся и просто-напросто не идут. Когда он все-таки надевает их для роли, костюмеры разочарованно вздыхают.
Даже самые активные критики комедийного стиля Сэндлера соглашаются с тем, что он отличный человек. Доброту актера расхваливали Пит Дэвидсон, Пол Томас Андерсон, Дастин Хоффман и многие другие. Он часто участвует в благотворительных акциях, а в 2007 году пожертвовал миллион долларов школе дополнительного образования, которую посещал в детстве.
Пол Томас Андерсон на Каннском кинофестивале в 1999 году заявил, что хочет снять Адама Сэндлера в своем следующем фильме. Журналисты дружно засмеялись, сочтя высказывание за шутку.
Однако в 2002-м Андерсон забрал домой премию за режиссуру фильма с комиком в главной роли — «Любовь, сбивающая с ног». Адам же получил номинацию на «Золотой глобус» и крайне положительные отзывы критиков. Он еще не раз повторил «драматический» успех — например, в «Историях семьи Майровиц» и «Неограненных драгоценностях».
Многие критики отмечали дар Сэндлера вживаться в трагичные роли и сетовали, что он тратит талант впустую. Однако актер всегда спешил заверить фанатов, что любит и продолжит снимать комедии.
Однажды он признался, что выбирает такие локации для фильмов, где можно было бы отдохнуть: «Загадочное убийство» снималось в Италии, «50 первых поцелуев» — на Гавайях, а «Одноклассники» — у живописного озера. Кроме того, комедии Сэндлера собирают рекордное количество просмотров на Netflix.
Начинающий актер играл на гитаре на улицах Нью-Йорка, чтобы заработать лишнюю двадцатку. В Saturday Night Live Сэндлер выступал с юмористическими музыкальными номерами. В 1993-м он собрал их в альбом, который стал платиновым и был номинирован на «Грэмми».
Успех сопутствовал и четырем другим альбомам комика. Песни входят и в его стендапы, и в фильмы («Певец на свадьбе»). Адам утверждает, что гитара помогает ему справляться со страхом сцены.
Актер познакомился с своей будущей женой Джеки на съемках фильма «Большой папа». Ради мужа она приняла иудаизм и часто играет второстепенные роли в его фильмах. Партнерши по кино, Дрю Бэрримор и Дженнифер Энистон, делились воспоминаниями о том, как Джеки за кадром призывала мужа выкладываться по полной в сценах с поцелуями.
Пара воспитывает дочерей Санни и Сэди. Обычно комик планирует съемки проектов на лето, чтобы девочки могли к ним присоединиться.